Pada usia 23 tahun, Raden paku diperintah oleh ibunya untuk mengawal barang dagangan ke pulau Banjar atau Kalimantan. Nahkoda kapal diserahkan kepada pelaut kawakan, yaitu Abu Hurairah. Meskipunpucuk pimpinan berada di tangan Abu Hurairah, tetapi Nyai Ageng Pinatih memberi kuasa kepada Raden Paku untuk ikut memasarkan dagangan di Pulau Banjar.
Perjalanan Sunan Giri Mendirikan Pondok Pesantren
Raden Paku makin giat berdagang dan berlayar antar pulau. Sambil berlayar itu beliau menyiarkan agama Islam pada penduduk setempat sehingga namanya cukup terkenal di Kepulauan Nusantara. Lama-lama kegiatan kegiatan dagang tersebut tidak memuaskan hatinya, beliau ingin berkonsentrasi menyiarkan agama Islam dengan mendirikan pondok pesantren. Raden Paku pun minta izin kepada ibunya untuk meninggalkan dunia perdagangan. Nyai Ageng Pinatih yang kaya raya itupun tidak keberatan.
Mulailah Raden Paku bertafakur di goa yang sunyi, 40 hari 40 malam beliau tidak keluar goa, hanya bermunajat kepada Allah. Tempat Raden Paku bertafakkur itu hingga sekarang masih ada yaitu desa Kembangan dan Kebomas. Usai bertafakkur, teringatlah Raden Paku pada pesan ayahnya sewaktu belajar di negeri Pasai. Beliau berjalan berkeliling daerah yang tanahnya mirip dengan tanah yang dibawa dari negeri Pasai.
Melalui desa Margonoto, sampailah Raden Paku di daerah perbukitan yang hawanya sejuk, hatinya terasa damai, beliau pun mencocokkan tanah yang dibawanya dengan tanah di tempat itu. Ternyata cocok sekali. Maka di desa Sidomukti itulah beliau kemudian mendirikan pesantren. Karena tempat itu adalah dataran tinggi atau gunung, maka dinamakanlah Pesantren Giri. Giri dalam bahasa sansekerta artinya gunung.
Murid-murid berdatangan dari seluruh penjuru, seperti Maluku, Madura, Lombok, Makasar, Hitu dan Ternate. Menurut Babad Tanah Jaw, murid-murid Sunan Giri itu justru bertebaran hampir di seluruh penjuru benua besar, seperti Eropa (Rum), Arab, Mesir, Cina, dan lain-lain. Untuk para santri yang datang dari jauh, beliau juga membangun asrama yang luas. Pengaruh pesantren Sunan Giri terus berkembang sampai menjadi kerajaan kecil yang disebut Giri Kedaton, yang menguasai Gresik dan sekitarnya selama beberapa generasi.
Makam Sunan Giri
Sunan Giri adalah ulama karismatik, berwibawa, dan dihormati di kalangan para wali karena keilmuan kepribadiannya. Setelah Sunan Ampel meninggal ia diangkat sebagai penghulu dan mufti serta pemimpin agama Islam di seluruh Pulau Jawa.
Sunan Giri meninggal pada tahun 1506 M pada usia 63 tahun. Ia kemudian dimakamkan di sebuah bukit di Dusun Kedaton, Desa Giri Gajah, Kecamatan Kebomas, Kabupaten Gresik. Kompleks pemakaman ini berupa dataran bertingkat tiga dengan bagian belakang paling tinggi. Di kanan kiri pitu gerbangnya terdapat hiasan naga yang bermakna tahun 1428 Saka atau 1506 Masehi.
